經(jīng)典增加碳原子的合成方法
時間 : 2022-03-23 15:55:53 閱讀 : 348
在有機化合物的合成過程中
，經(jīng)常會遇到增長一個碳-碳鍵的反應(yīng)。按照反應(yīng)底物的不同，這類反應(yīng)可以分為由芳環(huán)增加碳原子和由直鏈烷烴延長碳鏈；按照反應(yīng)產(chǎn)物的不同，這類反應(yīng)可以分為生成羧酸或者酯，生成醛基，生成氰基，生成多一個碳原子的氨基，生成多一個碳原子的羥基等反應(yīng)類型。這類反應(yīng)的常用試劑有：CO2，CO，DMF-DMA ，氰化物
，甲醛或者多聚甲醛
，硝基甲烷
，重氮甲烷等
。
1. 插羰反應(yīng)
1.1 與CO2 插羰
用強堿拔掉芳環(huán)上的鹵素，然后與CO2 反應(yīng)生成芳基甲酸
。例如：
該反應(yīng)的大概歷程是：i-PrMgBr 先與芳香鹵代物生成芳基格式試劑，然后芳基格式試劑再和CO2 反應(yīng)
。
1.2 與CO 插羰
芳香鹵代物在鈀催化下可以與CO 發(fā)生類似于Buchwald 的反應(yīng)
，生成甲酸酯。例如：
該反應(yīng)的大致機理如下：
2. 芳環(huán)上的甲?div id="d48novz" class="flower left">
；磻?yīng)
2.1 強堿，DMF 法
用強堿拔掉芳環(huán)上的鹵素
，然后與DMF 反應(yīng)生成醛基
，這個反應(yīng)
需要低溫, 無水無氧操作。例如：
2.2 Vilsmeier-Haack 反應(yīng)
用DMF 和POCl3 使芳環(huán)甲?div id="d48novz" class="flower left">
；姆磻?yīng)。例如：
2.3 Reimer-Tiemann 反應(yīng)
該反應(yīng)只適合在酚羥基的鄰位上醛基
。例如：
以上介紹了三種常用甲?div id="d48novz" class="flower left">
；? 應(yīng)該根據(jù)底物的不同選用合適的方法。
3. 與氰化物反應(yīng)
利用直鏈鹵代物與氰化物反應(yīng)是合成增長一個碳鏈的伯胺的常用方法
。例如：
芳香鹵代物也可以和氰化物反應(yīng)，生成的芳基乙腈可以水解成酸或者還原成胺
。例如：
4. Henry 反應(yīng)
在微量堿的存在下
，伯或仲硝基烷的α-活潑亞甲基可與醛類發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成硝基醇類化合物
，然后脫水生成雙鍵。該反應(yīng)也可以合成增長一個碳鏈的伯胺
。例如：
5. DMF-DMA 或者HC(OEt)3 參與的反應(yīng)
親核試劑與DMF-DMA 或者HC(OEt)3 反應(yīng)以后
，生成的與雙鍵相連的N,N 二甲基或者甲氧基，是一個很好的離去基團
，被廣泛的用來做芳香雜環(huán)
。例如：
6. 與甲醛或多聚甲醛反應(yīng)
用親核試劑與甲醛或者多聚甲醛反應(yīng)是合成增長一個碳鏈的伯醇的常用方法。例如：
7. HCOOMe 或者碳酸二甲酯參與的反應(yīng)
含有α-活潑亞甲基的化合物可以與甲酸甲酯或者碳酸二甲酯發(fā)生類似于Claisen Condensation 的反應(yīng)
，生成的產(chǎn)物可以用來構(gòu)建芳香雜環(huán)
。例如：
8. Arndt-Eistert Synthesis（Wolff Rearrangement）
該反應(yīng)是一類羧酸的同系化反應(yīng)
，是一種非常有用的增長羧酸碳鏈的合成方法
。羧酸首先轉(zhuǎn)化為酰氯，再與重氮甲烷反應(yīng)形成重氮酮
，重氮酮在適當(dāng)試劑和催化劑的作用下重排
，失去氮氣而形成乙烯酮類（該步反應(yīng)
被稱為Wolff Rearrangement）
，乙烯酮與水
、醇、氨或胺類反應(yīng)即得到比原來的羧酸多一個亞甲基的羧酸或其衍
生物。
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